Em 1998, Oswaldinho, como era carinhosamente chamado pelos torcedores, era auxiliar técnico de Luxemburgo. Com a saída deste para a Seleção, Oswaldo assume o cargo de técnico do Timão, no início de 1999.

Após os maus resultados no Rio-São Paulo, deu lugar a Evaristo de Macedo e voltou para a função de auxiliar. Mas três meses depois, com a queda de Evaristo, voltou ao cargo de treinador.

E não fez feio. Pelo contrário. Fez história.

Tudo começo com o título do Campeonato Paulista de 1999, em cima do maior rival.

Em seguida, a conquista do Bicampeonato Brasileiro no mesmo, vencendo o Atlético Mineiro da final.

Para coroar o trabalho, o histórico tíitulo do primeiro Mundial de Clubes da FIFA, em janeiro de 2000. Oswaldinho entrava para a história como um dos técnicos mais vencedores da história alvinegra.

Ainda em 2000, a pressão que se seguiu após a eliminação da Libertadores, pelo Palmeiras, foi muito forte e derrubou Oswaldo.

Ele voltou em 2004, mas não teve muito sucesso, ficando pouco tempo no cargo.

Doze anos depois, em 2016, o técnico voltou ao clube para comandar o time na reta final do Brasileirão. Mas como na passagem anterior, o resultado não foi satisfatório, atingindo 2 vitórias, 4 empates e 3 derrotas. Com esse desempenho fraco e com a perda da vaga para a Libertadores, mais uma vez Oswaldinho foi demitido.

Apesar das duas últimas passagens abaixo do esperado, o torcedor sempre vai lembrar com carinho de Oswaldinho "abraçando" a Fiel após a conquista do mundo, em 2000.

Ficha técnica

Nome: Oswaldo de Oliveira Filho
Nascimento: 05/12/1950 - Rio de Janeiro (RJ)
Período em que treinou o Corinthians: 3 anos (1999 à 2000; 2004; 2016)
Jogos: 123 (61 V, 26 E, 36 D)
Títulos:

1. 1 Campeonato Paulista: 1999
2. 1 Campeonato Brasileiro: 1999
3. 1 Mundial de Clubes: 2000