O Corinthians começou o Brasileirão com força total para tentar o bicampeonato seguido. Foi o time que mais fez contratações: foram contratados o goleiro Dida, os zagueiros Nenê e João Carlos, o lateral César Prates, o volante Marcos Senna, o meia Luiz Mário e o artilheiro Luizão.

1ª Fase

O primeiro jogo do Timão (contra o Gama) foi um prenúncio do que estaria por vir. Depois de estar perdendo por 2 a 0, o Timão se recupera e vence por 4 a 2, com quatro gols de Luizão. O segundo jogo, contra o Botafogo-SP também foi fácil e o Timão venceu por 4 a 1.

A campanha da Primeira Fase refletiu o domínio absoluto do alvinegro: 14 vitórias (incluindo uma goleada de 4 a 1 sobre o Santos e 4 a 0 sobre o Internacional-RS), 2 empates e apenas 5 derrotas, entre as quais uma goleada sofrida por 4 a 0, para o Atlético-MG.

Quartas de Final

Como terminou a Primeira Fase em primeiro, foi para as quartas-de-final com as mesma vantagens obtidas em 1998.

O adversário foi o Guarani, um time relativamente fácil para o Timão. O primeiro jogo, em Campinas, o Corinthians poderia ter acabado com tudo. Aos 2 minutos, Ricardinho bate uma falta, que bateu na trave. O jogo se desenvolveu com o time da casa pressionando e o Corinthians administrando sua vantagem. Boas chances foram criadas de lado a lado, mas no final o placar não foi mexido: 0 a 0.

O fato de jogar por três empates não acomodou o alvinegro para a segunda partida, disputada no Morumbi. Os primeiros dez minutos de partida foram jogados na metade de campo do Guarani. O Timão alugou o meio de campo e o primeiro gol era questão de tempo. Aos 6 minutos, Marcelinho cabeceou para excepcional defesa do goleiro Gléguer (que já havia rebatido um chute forte de Vampeta). Cinco minutos depois, Ricardinho arrisca um belo chute, que passa rente à trave. Aos 19 minutos, o primeiro gol. O lateral Kléber avança pela esquerda e cruza para Marcelinho completar dentro da área: 1 a 0. O Timão continuou martelando e Fernando Baiano chuta uma bola na trave, aos 30 minutos. Na etapa final, a pressão continuou. Nos primeiros dez minutos, Marcelinho, Edílson e Fernando Baiano perderam gols incríveis. Mas, aos 15 minutos, o gol que selaria o placar da partida. Fernando Baiano cruzou da esquerda, Ricardinho matou no peito e chutou forte, sem defesa para Gléguer: 2 a 0.

Na terceira partida, também disputada no Morumbi no dia 24 de novembro, o Guarani precisaria vencer por três gols de diferença. E entrou disposto a tentar esta missão impossível. Mas, no jogo, só deu Corinthians. O time alviverde de Campinas tinha a bola mais tempo nos pés mas não sabia o que fazer com ela. E o Timão sabia bem. Aos 2 minutos de jogo. Luizão perde a primeira chance, chutando na trave. Aos 4, foi a vez de Rincón chutar de longe para grande defesa de Gléguer. Em um contra-ataque, porém, o Guarani achou um gol, com Marcinho, aos 29 minutos. E teve a chance de fazer o segundo, dez minutos depois, através de um pênalti cometido por Nenê. Dida, justificando sua fama de pegador de pênaltis, defendeu a cobrança. O segundo tempo mostrou um domínio maior do Timão, que empatou aos 20 minutos com Luizão completando cruzamento de Marcelinho, da direita. Apesar de desperdiçar mais algumas chances, o Corinthians se deu por satisfeito com o empate em um gol. Estava nas semifinais e iria pegar o São Paulo.

Semifinal

O primeiro jogo contra o São Paulo, no dia 28 de novembro, foi um dos jogos mais espetaculares dos play-offs. Nenê abriu o placar para o Timão aos 23 minutos. Aos 29, Raí empata, mas dois minutos depois, Ricardinho põe o Timão na frente novamente. Só que mais uma vez o São Paulo empata, aos 40, com Edmílson. Tudo isso no primeiro tempo.

No segundo tempo, o São Paulo começou mais rápido que o Timão. Em um escanteio para o tricolor, Dida defende e faz a reposição rapidamente alcançando Edílson. Mais uma vez a zaga adversária estava desprotegida e Wilson puxou a camisa do Capetinha. Pênalti, que Marcelinho converteu, levando o placar para 3 a 2. Só que os dois lances mais espetaculares ainda estavam por vir. Dez minutos depois, o São Paulo perdeu a primeira chance do empate. Nenê cortou a bola com a mão e Edílson Pereira de Carvalho marcou pênalti. Raí cobra e Dida defende. A Fiel foi a loucura. A vitória já parecia certa quando, aos 47 minutos, outro pênalti para o São Paulo. Raí quer cobrar novamente. Ele inverte o canto. Dida também e defende de novo. A Fiel não acredita no que vê, mas era verdade. Dida tinha acabado de entrar para história do Timão.

Ver "Jogos históricos - Corinthians 3 x 2 São Paulo - Campeonato Brasileiro de 1999"

No próximo jogo (5 de dezembro), bastava uma vitória simples para o Corinthians ir à sua 5ª final de Brasileiro. O primeiro tempo passa com os dois times desperdiçando chances. Quando todos esperavam o fim dos primeiros 45 minutos, Ricardinho abre o placar para o Timão. No segundo tempo, novamente ambos os times desperdiçam muitas chances, até que Vágner, aos 25 minutos, empata para o São Paulo. Só que o tricolor não teve nem tempo de comemorar, pois 2 minutos depois Edílson, aproveitando um toque de Kléber, fecha o placar e coloca o Corinthians na final contra o Atlético-MG.

Final

Na primeira partida da final, em Belo Horizonte, o Corinthians começou perdendo, com um gol de Guilherme aos 15 segundos de jogo. Foi o gol mais rápido em decisões nacionais. O Corinthians joga mal e sofre o segundo gol, novamente de Guilherme, aos 27 minutos. Vampeta, aos 39, diminui para apenas um gol, mas ele de novo, Guilherme, marca mais um e fecha o primeiro tempo em 3 a 1. O Corinthians volta no segundo tempo melhor e consegue o gol, através de Luizão, aos 27 minutos. Placar final: 3 a 2 para o Atlético. Um resultado em parte comemorado pelos corintianos.

O segundo jogo (19 de dezembro), no Morumbi, o Corinthians volta a jogar seu bom futebol e não tem dificuldades em ganhar por 2 a 0 com dois gols de Luizão, aos 28 do primeiro tempo, e aos 14 do segundo. No terceiro jogo, também no Morumbi, o Timão teria a vantagem do empate. E foi o que aconteceu.

No dia 22 de dezembro de 1999, a fiel assistiu a uma das finais mais dramáticas e cardíacas da história do Timão. No primeiro tempo, nada de gols, apesar de ter apresentado boas chances para ambos os lados. Enquanto Guilherme levava perigo para o gol do Timão, Marcelinho cobrava faltas com perigo e, uma delas, bate na trave e sai. E ssim termina o primeiro tempo.

O Atlético volta para 45 minutos finais disposto a marcar um gol e levar o título. Só que se esqueceu de que estava jogando com o Timão, que armou uma defesa sólida para impedir qualquer desgraça. E deu certo. Aos 47 minutos e meio, o juiz Carlos Eugênio Símon apita o fim de jogo. Timão, Tricampeão do Brasileirão! E novamente em cima de um clube mineiro.

Ver "Jogos históricos - Corinthians 0 x 0 Atlético MG - Campeonato Brasileiro de 1999"

O artilheiro do Timão foi Luizão, com 21 gols. Foi a primeira vez que o Timão conquistou o Paulistão e o Brasileirão no mesmo ano, feito igualado apenas em 2017.

Na Seleção do Prêmio Bola de Prata, quatro nomes: Dida, Rincón, Vampeta e Marcelinho Carioca, que ganhou também a Bola de Ouro como o melhor jogador do campeonato.

Campanha

1ª Fase

Gama (DF) 2 x 4 Corinthians
25.07.1999 - Mané Garrincha (Brasília - DF)

Corinthians 4 x 1 Botafogo (Ribeirão Preto) (SP)
01.08.1999 - Pacaembu (São Paulo - SP)

Guarani (SP) 0 x 2 Corinthians
04.08.1999 - Brinco de Ouro da Princesa (Campinas - SP)

Corinthians 5 x 1 Vitória (BA)
18.08.1999 - Pacaembu (São Paulo - SP)

Botafogo (RJ) 2 x 4 Corinthians
21.08.1999 - Caio Martins (Niterói - RJ)

Juventude (RS) 1 x 3 Corinthians
25.08.1999 - Alfredo Jaconi (Caxias do Sul - RS)

Corinthians 1 x 0 São Paulo (SP)
29.08.1999 - Pacaembu (São Paulo - SP)

Corinthians 1 x 2 Flamengo (RJ)
01.09.1999 - Pacaembu (São Paulo - SP)

Cruzeiro (MG) 1 x 3 Corinthians
08.09.1999 - Mineirão (Belo Horizonte - MG)

Corinthians 1 x 4 Palmeiras (SP)
12.09.1999 - Morumbi (São Paulo - SP)

Corinthians 2 x 4 Vasco da Gama (RJ)
22.09.1999 - Pacaembu (São Paulo - SP)

Sport (PE) 0 x 0 Corinthians
25.09.1999 - Ilha do Retiro (Recife - PE)

Portuguesa (SP) 0 x 1 Corinthians
02.10.1999 - Canindé (São Paulo - SP)

Corinthians 1 x 0 Paraná (PR)
10.10.1999 - Pacaembu (São Paulo - SP)

Santos (SP) 1 x 4 Corinthians
13.10.1999 - Vila Belmiro (Santos - SP)

Corinthians 4 x 2 Internacional (RS)
17.10.1999 - Maracanã (Rio de Janeiro - RJ)

Athletico Paranaense (PR) 2 x 2 Corinthians
23.10.1999 - Arena da Baixada (Curitiba - PR)

Corinthians 0 x 4 Atlético Mineiro (MG)
31.10.1999 - Maracanã (Rio de Janeiro - RJ)

Grêmio (RS) 0 x 3 Corinthians
03.11.1999 - Olímpico (Porto Alegre - RS)

Corinthians 1 x 2 Ponte Preta (SP)
07.11.1999 - Pacaembu (São Paulo - SP)

Corinthians 3 x 2 Coritiba (PR)
10.11.1999 - Pacaembu (São Paulo - SP)

Quartas de Final

Guarani (SP) 0 x 0 Corinthians
14.11.1999 - Brinco de Ouro da Princesa (Campinas - SP)

Corinthians 2 x 0 Guarani (SP)
21.11.1999 - Morumbi (São Paulo - SP)

Corinthians 1 x 1 Guarani (SP)
24.11.1999 - Morumbi (São Paulo - SP)

Semifinal

São Paulo (SP) 2 x 3 Corinthians
28.11.1999 - Morumbi (São Paulo - SP)
Dida defendeu dois pênaltis de Raí Corinthians 2 x 1 São Paulo (SP)
05.12.1999 - Morumbi (São Paulo - SP)

Final

Atlético Mineiro (MG) 3 x 2 Corinthians
12.12.1999 - Mineirão (Belo Horizonte - MG)

Corinthians 2 x 0 Atlético Mineiro (MG)
19.12.1999 - Morumbi (São Paulo - SP)

Corinthians 0 x 0 Atlético Mineiro (MG)
22.12.1999 - Morumbi (São Paulo - SP)